L-丙氨酸 | 湖北信康医药化工有限公司

L-丙氨酸

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产品名称:L-丙氨酸

CAS:56-41-7

别名：2-氨基丙酸;L-α-丝析氨酸;L-氨基丙酸;L-初油氨基酸;α-氨基丙酸;α-丙氨酸;L-丙氨酸;L-丙氨酸(L-Α-丙氨酸)

英文名：L-Alanine

熔点 314.5 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.)
密�� 1,432 g/cm³
FEMA 3818
折射率 1.4650 (estimate)
储存条件 Store at RT.
溶解度 H₂O: 100 mg/mL
形态powder
酸度系数(pKa)2.34(at 25℃)
颜色White to almost white
PH值5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 166.5 g/L (25 ºC)
Merck 14,204
BRN 1720248
稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库56-41-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Alanine(56-41-7)
EPA化学物质信息L-Alanine(56-41-7)

食品添加剂(1)可提高食品的营养价值，在各类食品及饮料中，如：面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。加入0.1~1％的丙氨酸可明显提高食品及饮料中的蛋白质利用率，并且由于丙氨酸具有能被细胞直接吸收的特点，因此，饮用后能迅速恢复疲劳，振奋精神。
(2)改善人工合成甜味剂(糖精钠，舔菊苷、甜蜜素等)的味感，可使甜度增效，减少用量。在复配甜昧剂加入1~10％的丙氨酸，能提高甜度、缓和人工甜味剂的甜味,如同天然甜昧剂，使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天门冬酰-D-丙氨酰胺，为蔗糖甜度的600倍)原料之一。
(3)改善有机酸的酸味。混合加入有机酸量的1-5%能改善诸如冰醋酸、丁二酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味道。
(4)对腌制品的效果。添加食盐量的5-10%能够入味早，缩短腌制时间。
(5)醇类饮料中加入L-丙氨酸后，可使其味道醇厚，而且可以防止啤酒和发泡酒的老化，减少酵母气味，添加量一般为1-3%。
(6)在蛋黄酱中加入1-3%的L-丙氨酸，能防止氧化。
(7)在豆粕制品（如酱油等）中添加2-3%能改善味道。
参考质量标准【质量标准】AJI97 FCCV USP30
项目标准
含量 98.5%~101.0%
性状白色结晶或结晶性粉末
比旋光度[α]D20 +14.3°~+15.2°
酸度pH 5.5~7.0
透光率 ≥98.0%
干燥失重 ≤0.20%
灼烧残渣 ≤0.10%
重金属[Pb] ≤10ppm
氯化物[Cl-] ≤0.02%
铁盐[Fe] ≤10ppm
砷盐[As] ≤1ppm
硫酸盐[SO42-] ≤0.02%
铵盐[NH4+] ≤0.02%
其他氨基酸符合规定
鉴别试验含量分析及质量指标分析，均同“01102，DL-丙氨酸”。
毒性可安全用于食品(FDA，§172.320，2000)。
使用限量占总蛋白质量的6.1%(以重量计)(FDA§172.320，2000)。
GB 2760-2001：允许使用的食品用香料及调味料，均以GMP为限。
FEMA的规定同“01102，DL-丙氨酸”。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
- 添加剂中文名称
- 允许使用该种添加剂的食品中文名称
- 添加剂功能
- 最大允许使用量（g/kg）
- 最大允许残留量（g/kg）
- L-丙氨酸
- 调味品
- 增味剂
- 按生产需要适量使用
化学性质白色结晶或结晶性粉末，无异臭，带有甜味。易溶于水（16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。分解温度为297℃>，mp233℃，等电点5.79，pk_a-COOH=2.34, Pk_a-NH3=9.60, [α]²⁵_D+14.6 (C=0.5～2.0g/ml, 5mol/L HCl)。
L-丙氨酸是人体非必需氨基酸，在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中，保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。又是一种有效生糖氨基酸。
用途食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等，医药方面用于合成氨基酸输液
用途用作食品添加剂，饲料、医药中间体
用途作增味剂，能增加化学调味品的调味效果；还可作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。
用途用于生化研究，医药上用作氨基酸类营养药。
用途食品添加剂、医药原料、中间体。
用途营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。
用途生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。
用途营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。
调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。
与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。
用途本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果，改善甜味剂的味感和有机酸的酸味，提高含醇饮料的质量，防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂，用于生物化学和微生物研究方面。
生产方法 1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料，在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯代丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶，经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h，然后蒸发至干，再用乙醇浸泡洗去溴化铵，过滤出结晶，再经脱色过滤，加入乙醇得结晶，过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈；然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得α-丙氨酸。
生产方法由绢丝之类L-丙氨酸含量较多的蛋白质水解后分离而得。
由L-天冬氨酸为原料经酶处理而得。
生产方法以含L-丙氨酸较丰富的蛋白质如丝蛋白、酪蛋白为原料，经酸水解后分离，精制而得。
生产方法 L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法，此法工艺简单、成本较低，是国际上竞相开发的工艺路线。
酶转化法L-天冬氨酸为原料，在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸；L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产；天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选，两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品，L天冬氨酸的转化率高达99%，产品总收率为理论产率的80%。
生产方法方法一、酶法
应用酶工程技术，以L-天冬氨酸为原料，德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸

工艺过程：
L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脱羧酶（脱羧）]→[37℃, pH6.0] 脱羧 [浓缩、结晶]→[减压，5℃] 结晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品
菌种培养德阿昆哈假单胞菌（Pseudomenas daconhae) 68 种异株的培养，采用斜面培养基，组成为蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 琼脂2.0%。种子培养基与斜面培养基相同，但不加琼脂， 250mL 三角烧瓶中培养基装量为40mL. 摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氢钾0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水调pH为7.2, 500ml三角瓶中培养基装量为80ml, 将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中， 30℃振摇培养8h, 再接种于摇瓶培养基中， 30℃振荡培养24h, 如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。培养结束后用1mol/L HCl 调pH到4.75, 30℃ 保温1h。用转筒式离心机离心，收集菌体备用（含L-天冬氨酸-β-脱羧酶）。
细胞固定取上述湿菌体20kg, 加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。另取溶于生理盐水的50g/L (5%) 角叉菜胶溶液85L，两液均保温45℃后混合，冷却至5℃成胶，浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中， 5℃搅拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 搅拌30 min, 取出切成 3-5mm³小块，用20 g/L KCl 溶液充分洗涤后，滤去洗液即得，备用。
生物反应器的制备将固定化假单胞菌装入 1.515×10⁷ Pa压力的填充床式反应器 (30 cm×180 cm) 中即成，备用。
脱羧取保温37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 浓度，调pH6.0, 调pH6.0，保温37℃，按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器，进行脱羧反应，控制其达到最大转化率(>95%), 收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。
精制取澄清脱羧液，于60-70℃减压浓缩至原体积的一半，冷却后加入等体积的甲醇， 5℃结晶，放置过夜，过滤取结晶，用少量冷甲醇洗涤，抽干， 80℃真空干燥，得粗品L-丙氨酸。再将粗品加入3倍体积去离子水，于80℃搅拌溶解，加5 g/L (0.5%) 活性炭， 70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液，冷却，加等体积甲醇， 5℃结晶，滤过取结晶，于80℃真空干燥，即得精品L-丙氨酸。
方法二、固定化酶
以延胡索酸为原料，先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸，然后和上述酶法一样，在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧，即得L-丙氨酸。

工艺过程：延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶（转化）]→[37℃, pH8.5] 转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃, pH6.0] 脱羧液[浓缩、结晶]→[减压，5℃] 结晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸
天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。
固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧，精制参考上述酶法工艺过程。
方法三、化学合成法
Strecker法

Bucherer法

然后进行光学拆分，即得L-丙氨酸精品。