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氨基酸及其衍生物 抑制剂 常见氨基酸及蛋白质类药
L-色氨酸
发布者:信康   浏览次数:
  • 产品名称:L-色氨酸
  • CAS:73-22-3
  • 别名:L-色氨酸,非动物源,EP,JP,USP;用于细胞培养,99.0-101.0%;L-色氨酸(标准品);色氨酸(TRP)溶液,100PPM;(S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;L-Α-氨基-3-吲哚丙酸;L-色氨酸-吲哚-15N;L-色氨酸(L-色氨基酸)
  • 英文名:L-Tryptophan
    • 熔点 289-290 °C (dec.)(lit.)
    • 比旋光度 -31.1 º (c=1, H20)
    • 沸点 342.72°C (rough estimate)
    • 密度 1.34
    • 折射率 -32 ° (C=1, H2O)
    • 储存条件 Store at RT.
    • 溶解度 20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
    • 形态powder
    • 酸度系数(pKa)2.46(at 25℃)
    • 颜色White to yellow-white
    • PH值5.5-7.0 (10g/l, H2O, 20℃)
    • 水溶解性 11.4 g/L (25 ºC)
    • Merck 14,9797
    • BRN 86197
    • 稳定性Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
    • InChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
    • CAS 数据库73-22-3(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息L-Tryptophan(73-22-3)
    • EPA化学物质信息L-Tryptophan(73-22-3)
    • 鉴别试验取试样约1g,溶于20%盐酸溶液100ml中,取此溶液1ml,加5%亚硫酸钠溶液1ml,
    • 含量分析精确称取试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-250),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Mi,0.1 mol/L高氯酸相当于L-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
    • 毒性LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
      可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
    • 使用限量占食品中总蛋白质重量的1.6%(FDA,§172.320,2000)。
    • 化学性质 为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦, 在水中微溶(1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]D+2.8 (5mol/L HCl), [α]D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚, 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热, 则产生多量吲哚, 与酸在暗处加热较稳定, 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时, 色氨酸完全分解。
    • 用途 氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用, 与VB6合用改善抑郁症, 防治粗皮病; 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性; 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。
    • 用途 营养增补剂。
      蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸,大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品,可显著提高蛋白质效价。
      氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。
    • 用途 用于生化研究,医药上用作镇静剂。
    • 用途 改善营养、增强体质。
    • 用途 在色氨酸取代的Sephadex? 以及Sepharose?中的血清素与褪黑素的前体,用于改进的纤维素酶色谱分离;作为血清蛋白等速电泳法中的间隔片,满足各种各样微生物的生长要求
    • 用途 营养和生化研究,制备组织培养基。
    • 生产方法 以DL-色氨酸为原料,冷却状态下加入氯乙酸酐反应,经硫酸酸化后在冰水中研磨,过滤后水中重结晶,最后用胰羧肽酶处理,除去D-型,乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。
    • 生产方法 合成法 由合成法制得DL-色氨酸后,再经旋光拆开法制得。
      由干酪素经胰酶分解而得。
    • 生产方法 L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产, 以葡萄糖为碳源和能源, 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养, 将前体转化为L-氨基酸; 其二可采用酶法生产; 其三可采用化学合成法;其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。
      工艺过程
      血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中,24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品
      酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性, 甩干搓散后投入水解罐中, 加蒸馏水40-45L, 搅拌, 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质, 保温45℃, 并控制好溶液pH值, 水解时间�� 以求使蛋白完全水解, 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶, 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min, 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂, 水解8h, 再加肾匀浆(内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0, 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min, 最后过滤, 其滤渣用水洗涤2次, 洗液与滤液合并得水解液。
      吸附洗脱 将水解液置于冰箱中, 保持0℃, 静置24h, 过滤除去沉降物, 取滤液以等体积水稀释, 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱, 水解液中的氨基酸被吸附, 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱, 先用水洗柱, 再用0.3mol/L的氨水洗脱,收集洗脱液,至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。
      浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时, 冷却降温至0℃, 静置24h, 过滤取结晶, 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶, 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出, 静置24h, 过滤取结晶, 同上述方法洗脱结晶, 合并两次粗品, 60℃真空干燥色氨酸粗品。
      重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次, 并用95%乙醇液洗涤1次, 真空干燥8h, 得L-色氨酸成品。