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氨基酸及其衍生物 抑制剂 常见氨基酸及蛋白质类药
DL-色氨酸
发布者:信康   浏览次数:
  • 产品名称:DL-色氨酸
  • CAS:54-12-6
  • 别名:DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸;混旋色氨酸;DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;DL-氨基吲哚丙酸;DL-色氨基酸;DL-胰化蛋白氨基酸;DL-色氨酸;(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸
  • 英文名:DL-Tryptophan
    • 熔点 289-290 °C (dec.)(lit.)
    • 沸点 342.72°C (rough estimate)
    • 密度 1.1754 (rough estimate)
    • 折射率 1.5200 (estimate)
    • 储存条件 Store at RT.
    • 溶解度 methanol: water (7:3): soluble
    • 形态Powder
    • 颜色White to light beige or light yellow
    • 水溶解性 10 g/L (20 ºC)
    • BRN 86196
    • 稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
    • CAS 数据库54-12-6(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息Tryptophane(54-12-6)
    • EPA化学物质信息Tryptophan(54-12-6)
    • 含量分析精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
    • 毒性L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
      D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
    • 化学性质 白色片状结晶,味甜;溶于碱溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇强酸分解;mp为275-282℃。
    • 用途 用于生化研究。
    • 用途 DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.
    • 用途 营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。
      需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
      与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
    • 用途 营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。
    • 用途 高致毒性迷幻药。
    • 生产方法 吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。
    • 生产方法 由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.
      以丙烯醛为原料合成而得。
    • 生产方法 1.发酵法和酶法
      (1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
      在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
      (2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
      (3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
      2.化学合成法
      (1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
      将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol���醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
    • 生产方法 以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。